Много о чём можно поговорить с парнем. Нужно спросить для начала какие книги читал, какие фильмы смотрел. Чем вообще увлекается. Если его хобби является какой-то вид спорта и ты мало в нём разбираешься попроси рассказать. А там сам разговор завяжется.
Приблизительно, это значит, что на Новый год и другие праздники вы поздравите друг друга, отписавшись банальным "как дела? - все хорошо", потому что у него своя там жизнь, друзья, девушка, а у вас своя. Здесь нету ничего серьезного и многообещающего. Но зато, когда опять в живую встретитесь, то будет невероятная радость "о, привет, как я рад тебя видеть, как ты выглядишь, как дела, надо отметить встречу нашу, рассказать о жизни..." и так до следующего отъезда.
Для начала, немного неверно мнение, что нужно говорить, говорить и говорить. У Вас есть огромный плюс для этой ситуации. Вы говорите, что не общительны. Так используйте это на благо. Слабый пол очень сильно ценит, когда его выслушивают, при этом внимательно, не пропуская деталей. И если вдруг Вам девушка по итогу разговора задаст вопросы, а Вы были внимательны и уделили от сердца ей время и выслушали, сумели ответить на все вопросы, она проникнется к Вам и зауважает. Ведь многие девушки говорят, что их молодые люди не внимательны к ним, не выслушивают, не умеют быть чуткими и неравнодушными. Вам, чтобы удобно чувствовать себя, лишь стоит направить разговор в русло, когда девушка будет говорить больше, чем Вы, задавайте ей вопросы, дайте выговориться. Поверьте, потом Вы будете пожинать плоды такого общения. Ну, конечно, быть зажатым, тык-пык-мык, тоже не следует. Все в меру. Будьте раскованы, чувствуйте себя свободно, не зажимайтесь. Все будет хорошо. Если от души и от сердца, девушка это почувствует.
Очень сомневаюсь, что получится поддерживать такие отношения... Обычно спустя какое-то время меняются приоритеты. Люди выходят замуж/женятся, появляются дети, меняется работа, получают другую зарплату, переезжают в друге города или др. И когда встречаешь человека с прошлого, то уже и отношение меняется к нему, остается чаще всего легкое приятное воспоминание. Так что думаю, в редких случаях удается поддерживать хорошие отношения с "человеком из прошлого, который был близким"
В первую очередь стоит поступить как истинному магу. Очистить разу и выкинуть из головы все, что помешает тебе сделать первый шаг. Расслабься, сделай глубокий вдох. Вся запара только в одном тебе. Не представляй себе ничего лишнего. Просто представь, что перед тобой обычный человек, как и все. Не надо накручивать себя. Все что тебя останавливает это единственный страх быть отвергнуты. Не бойся этого ибо страх и может быть причиной нелепой ситуации. Веди себя раскованно - будь собой. И еще одно не мозоль глаза. Захотел поговорить - начни разговор, но не с банальщины а просто о том, что первое придет на ум, но без фанатизма. Когда уже разговор начнется не стоит терять моментов, а тем более допускать длинных пауз. И не стоит делать так, что бы девушка заскучала - это только усугубит ситуацию.