В первую очередь, все зависит от ваших личных предпочтений.
Лично для меня самый главный критерий - это удобство. Чтобы меня ничего не стесняло и не мешало обычной деятельности.
Следующее - размер. Здесь нужно смотреть не просто подходит/не подходит, но и особенности модели. К примеру, бывает, что джинсы в бедрах нормальные, но в талии пошиты будто на беременную. Или в талии все нормально, но на уровне бедер мешок мешком, или же возникают нетипичные для этих мест складки. Насчет курток и рубашек, к примеру, может не подойти длина, или ширина в плечах. Ну и т.д.
Раз вещь качественная, то обычно материал и качество пошива у них хорошие. Но все же я бы посоветовала сразу поискать, нет ли где дефектов или брака. Причем еще из личного опыта: если на одежде из тонкой ткани висели магнитные датчики, то обязательно проверьте, не образовалось ли дырок после их съема. У меня такое однажды случилось, когда я брала трикотажную х/б футболку.
Насчет обуви можно писать много. Но основные параметры: длина, ширина, высота в носкé и в подъеме, не скользит ли пятка при ходьбе, подходит ли тип подошвы для вашей деятельности, ну и просто комфортно ли вам в ней.
И последний критерий - образ. Важно, чтобы вам самому нравилась не просто вещь, но и ее гармоничность с остальными предметами гардероба. Чтобы она скрывала недостатки тела, а не выделяла их. Ну и сидела на вас опрятно.