Я думаю, вы правы, сразу спрашивать - как дела не стоит. По себе знаю, что это порой раздражает, когда не знакомые люди пишут такое в социальной сети. Одно дело, когда это пытается спросить близкий мне человек, с которым мне приятно поделиться происходящим в моей жизни, ну уж ни как не посторонний.
Я думаю, в начале, вам необходимо начать общаться с чего то простого. К примеру, поставьте лайки на его фото. Можете что то прокомментировать. К примеру, на одной из фотографий, он сидит в машине - напишите, какая у него классная машина и можете поинтересоваться, ка долго он за рулем, так как вы, якобы, тоже мечтает выучиться водить машину, но что то вас пугает в этом. Возможно, он начнет вам говорить, что это не сложно и не страшно - словом, так завяжется беседа, появится общий интерес.
Я думаю, вариантов достаточно много, от вас главное - желание.