Смотря сколько градусов. Дожди - это не показатель, дождь может быть и летом, и весной, когда еще лед и снег везде.
Теплым летом в отпуске в ливень и в сандалиях выходила, все равно промокнет почти любая обувь, какая разница.
Весной - зимние или осенние сапоги, лучше те, у которых подошва потолще, чтобы не промокнуть в первой же ледяной луже.
Осенью или холодным летом - кроссовки, или какую-то более крепкую обувь с хорошей подошвой типа ботильон, лоферов, ботинки, полусапожки...
Это ведь еще зависит от того, куда я иду. И от прогноза погоды и внешнего впечатления, если дождь едва моросит и уже небо светлеет, то обычно не вижу смысла в подобных ухищрениях.
Планирую купить резиновые сапоги для осенних дождливых прогулок с собакой( шариться по всяким кустам и местам выгула бывает очень мокро и очень грязно), может даже буду носить их "в город", т.к. мой комфорт мне важен. Сейчас столько красивых! Правда у нас моду на Хантеры( популярный бренд резиновых сапог) не поймут, как и вообще не все понимают сочетание любых резиновых сапог и обычной одежды, типа лучше мокнуть и страдать, зато выглядеть обычно.