Отличия в смысле сходных слов прослеживается лучше всего на их синонимах, отражающих все оттенки его смысловых превращений. Проследим их.
«Настырность» (настырство) - это упрямство, настойчивость, неотступность, напор, упорство в достижении желаемого, воля, напор - казалось бы неплохое качество характера, но(!), или если бы (!) это не была слишком большая настойчивость, проявление полного отсутствия деликатности ради соблюдения своих личных интересов.
«Пронырливость» (пронырство) - это ловкачество, хваткость, изворотистость, увертливость, находчивость, оборотистость, прохиндейство, хитроумие, хитрость, хитрож--ость, ушлость, пройдошливость. Из всего большинства синонимов единственно положительным является только находчивость, да и та неотделима от обмана, прохиндейства, "поисков ловких происков" для нахождения средств попасть туда, куда во чтобы то ни стало хочется проникнуть или чего добиться.
Так что разница этих слов состоит, на мой взгляд, в степени негативности этих качеств человека: "настырность" - простительная невопитанность, неделикатность, а «пронырливость» непростительное ловкачество, бесчестность.