Когда пассажир проехал половину пути он стал смотреть в окно и смотрел до тех пор пока не осталось проехать половину того пути ч

Всего 4 части(1 половину надо разделить на 2 части)
Значит-2/4 части 

Так как вторую часть пути мы делим на 4 части (он смотрел в окно половину этого пути + четверть и еще четверть пути он не смотрел) и у нас такие части две (первую половину он в окно не смотрел, всего получается 8 частей (4+4).
из второй половины пути он проехал три части, смотря в окно.
то есть, 3/8