Начнем с того, что если пенсионер устраивается на официальную работу, то забота об информировании об этом ФНС, ПФР, ФСС и иже с ними возлагается на работодателя, т.е. в этом случае пенсионеру никакой штраф не грозит.
Если же пенсионер имеет "левый" доход, не попадающий под действие 422-ФЗ, то он должен платить НДФЛ 13% (это касается и доходов с рекламы на вашем сайте). Но вы пишете про приложение "Мой налог", которое "заточено" на работу в соответствии с 422-ФЗ.
Пенсионер, желающий применять льготное налогообложение по этому закону обязан заявить о своей самозанятости путем регистрации в этом приложении. В этом случае он будет платить НДФЛ от 4 до 6%... Но он будет освобожден от уплаты взносов в ПФР, ФСС и "прочим шведам". Да он будет считаться работающим по специальному упрощенному режиму налогообложения, но права на индексацию пенсии не лишится, поскольку взносы в соцфонды не делает. Поэтому для ПФР "по барабану" считается пенсионер работающим или нет.
Штраф пенсионеру или любому другому гражданину за укрытие "левых" доходов теоретически может быть начислен, но для того чтобы это стало реально надо согласовать взаимное информирование всех электронных платежных систем (кошельков, включая криптовалютные), всех банков и ФНС в отношении всех совершеннолетних граждан 23-х регионов страны, участвующих в данном эксперименте. А вот это в нашей стране - утопическая фантастика. Как говорится "гладко было на бумаге"... А если еще принять во внимание расчеты наличкой, "борзыми щенками", взаимозачет требований и срок их давности - то вообще "тушите свет".