Есть много тонкостей, которые следует учитывать.
Прежде всего следует определиться, нужна ли именно кожаная обувь или подойдет из искусственной кожи. Разумеется, обычно последняя носится хуже - но если цена в несколько раз ниже, то покупатель волен выбрать и обувь из искусственной кожи.
Обязательно попросите коробку от обуви, где обычно указана информация, из чего сделана обувь. Все уважающие себя производители указывают эту информацию на коробке, этикетке.
Проверьте качество швов. Кривые швы - признак неважного качества обуви.
Очень важно проверить качество прикрепления подошвы. Также полезно уточнить у продавца, какой способ крепления. Самым надженым считается литьевой, его можно различить по следам-перепонкам на подошве, подробнее об этом можно прочитать и увидеть, например на примере мужской обуви Ральф Рингер, здесь. Есть подошва приклеена, то также надо убедиться в качестве приклейки - чтобы подошва не отходила от верха. А если подошва дополнительно прошита (бортопрошивной метод), то тут в принципе допускается, чтобы часть выше шва не была приклеена "намертво".
Ну и главное - подобрать себе обувь удобную, по размеру. Если в магазине что-то вызывает дискомфорт при примерке, лучше не брать такую обувь. Имейте в виду, что в ширину обувь обычно разнашивается, особенно зимняя - мех приминается, а вот в длину обувь практически не разнашивается. Впрочем, если вы все же купили обувь и обнаружили, что она тесная на первых порах, есть простой способ для обуви со съемной стелькой - просто убрать "родную" стельку и положить более тонкую, чтобы освободить лишний объем внутри обуви. А потом уже можно положить и "родную" стельку, когда обувь разносится.