Я бы сказала так: всё зависит от ваших конкретных остятельств и условий жизни. Если вы, к примеру, работаете в фирме, где надо представительно выглядеть, то лучше покупать дорогие вещи, пусть и в небольшом количестве. Они дольше служат, лучше сидят на фигуре, и знающие толк люди сразу видят, что вы одеты дорого.
Но есть и другие ситуации. Если вы, например, работаете няней, уборщицей, дворником или занимаетесь ещё какой-либо физической работой, связанной с шансами испачкаться, то лучше покупать дешёвые вещи, которые не так жалко заменить другими такими же.
Если говорить о моём лично опыте, то я имею и дорогие, и копеечные вещи в своём гардеробе. Поношенное отправляю на дачу, донашиваю дома.